In anul 1869 - an important in dezvoltarea feroviara, prima cale ferata transcontinentala a fost fimalizata in Statele Unite, dar acesta a fost doar inceputul unei expansiuni rapide in acest domeniu ce avea sa impanzeasca intreaga tara.

In Whistle Stop, iti faci loc pe teritoriul tarii cu ajutorul unei companii feroviare pentru a realiza cat mai mute rute si pentru a le folosi la transport catre orasele care au nevoie de bunuri pentru a se dezvolta la randul lor. Rapiditatea si extinderea acestor cai ferate conteaza foarte mult caci nu esti singur, concurentii tai avand acelasi tel. Reputatia este si ea pusa la bataie si se dobandeste prin transporturile rausite in aceste orase ale tarii.

Design-ul acestui joc aduce o noua rasturnare de situatie in domeniul jocurilor de tip pick-up-and-deliver. Cu cat jucatorii isi muta trenurile spre vest si ridica bunuri, acestia le pot duce la destinatie in orasele mici pentru plati si reputatie acestea fiind necesare pentru extinderea traseelor feroviare, dobandire de miscari speciale pe plansa de joc, abilitati si managementul atent al resurselor de carbune - foarte necesar pentru constuctia cailor ferate.